Nitrofen - Datenblatt

Nitrofen
Daten und Informationen
Quelle: Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft

Bild: Bayerisches Staatsministerium für Gesundheit, Ernährung und Verbraucherschutz

Allgemeine Informationen
Zulassungen und rechtliche Bestimmungen	Deutschland (alte Bundesländer)
	Deutschland (neue Bundesländer)
	EU
	Osteuropa
Früher zugelassene Mittel (Deutschland)	Alte Bundesländer
	Ehemalige DDR
Wirkungsweise und Anwendung
Analytik, Rückstände und Höchstmengen	Analytik
	Metabolismus in Pflanzen
	Rückstände
	Höchstmengen
Gesundheitsrisiken
Verhalten in der Umwelt
Nitrofen als Altlast

Common name (ISO)	Nitrofen
Wirkungsbereich	Herbizid
Chemische Bezeichnung (IUPAC)	2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenylether
Chemische Bezeichnung (CA)	2,4-Dichlorphenyl-p-nitrophenylether
CIPAC Nr.	0170
CAS Nr.	1836-75-5
Summenformel	C₁₂H₇C_l2NO₃

Nitrofenhaltige Mittel hatten bis 1980 eine Zulassung zum Vertrieb. Seit 1988 gilt ein vollständiges Anwendungsverbot gemäß der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung.

Das als Spritzpulver formulierte Mittel „Trazalex“ (siehe unten) wurde 1988 verboten, die anderen nitrofenhaltigen Mittel im Sommer 1990.
Durch die Bezirkspflanzenschutzämter waren im Jahr 1990/1991 die in den Lagerbeständen vorhandenen verbotenen Pflanzenschutzmittel zu erfassen und für die Rücknahme durch die Hersteller oder die Vernichtung vorzusehen. Verbotenen Präparate wurden unter anderem in der Verbrennungsanlage des Synthesewerkes Schwarzheide vernichtet.

In Polen, Tschechien und den baltischen Ländern sind nitrofenhaltige Mittel seit Anfang der 90iger Jahre nicht mehr zugelassen bzw. verboten. Soweit Informationen vorliegen ist Nitrofen auch in den meisten anderen osteuropäischen Ländern nicht mehr zugelassen.

Nitrofenhaltige Pflanzenschutzmittel waren unter folgenden Handelsnamen auf dem Markt, teilweise enthielten die Mittel Kombinationen von Nitrofen und weiteren herbiziden Wirkstoffen: „Mixi-Tok“ (Nitrofen und Linuron), „Tok-Ultra“ (Nitrofen) und „Tok-Ultra konz.“ (Nitrofen und Neburon).

Zugelassen waren Mittel unter den folgenden Bezeichnungen: „Namedit“ (Nitrofen, 2,4-D und Fenthiuron), „Plantulin“ (Nitrofen und Ametryn), „Trazalex“ und „Trazalex Extra“ (Nitrofen und Simazin), „Trizilin“ (Nitrofen) und „Trizilin 25“ (Nitrofen).
Alle oben genannten Produkte waren als Spritzpulver (WP) oder Emulsionskonzentrat (EC) formuliert; Granulate gab es nicht.

Nitrofen ist ein schnell wirkendes, selektives Kontaktherbizid, das sowohl über das Blatt als auch über die Wurzel aufgenommen wird. Der Wirkstoff wird in der Pflanze verteilt und führt unter Lichteinfluss zur Zerstörung der Zellmembranen.
In den alten Bundesländern wurden nitrofenhaltige Mittel bis 1980 im Vorauflauf-Verfahren zur Bekämpfung ein- und zweikeimblättriger Unkräuter in Winterweizen eingesetzt. Der Wirkstoffaufwand betrug maximal 2 kg Wirkstoff/ha.
In der ehemaligen DDR bestanden bis 1990 vergleichbare Zulassungen in Winterweizen. Darüber hinaus war in der DDR der Wirkstoff noch in Winterroggen, Raps, sowie zahlreichen Gemüse-, Heilpflanzen- und Gewürzkulturen zugelassen.

Die Bestimmung von Nitrofen ist mit der Standard-Multimethode S 19 möglich. Bei fachgerechter Ausführung ist eine Verwechslung mit dem Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff Bifenox nicht zu erwarten.

Über das Abbauverhalten von Nitrofen in Kulturpflanzen liegen nur unvollständige Informationen vor. Vermutlich wird Nitrofen durch Ätherspaltung zu 2,4-Dichlorphenol und 4-Nitrophenol und dann durch anschließende Reduktion zu 4-Aminophenol metabolisiert.
Bei Untersuchungen mit dem strukturell analogen Wirkstoff Bifenox wurde festgestellt, dass bei der Metabolisierung dieser Substanz kein Nitrofen entsteht.

Daten liegen vor für Winterweizen, Winterroggen, Wintergerste, Salat, Radieschen, Blatt- und Kopfkohlarten nach praxisgerechter Anwendung von 1,6-5,0 kg Nitrofen/ha. In den Getreidearten wurden auch nach Anwendung von 5,0 kg/ha zum normalen Erntetermin keine Wirkstoffrückstände im Korn bestimmt.
In Salat (Aufwand 2,0 kg Nitrofen/ha) lagen die Rückstände bei maximal 0,045 mg/kg (unter Folie) und 0,01 mg/kg (Freiland). Radieschen enthielten nach Anwendung von 2,0 kg Nitrofen/ha bis zu 0,14 mg/kg. Die Daten zeigen, dass der Wirkstoff nur zu einem sehr kleinen Teil vom Boden in die Pflanzen übergeht.

Bis 1982 war der Wirkstoff in Deutschland (alte Bundesländer) über eine Höchstmengenverordnung nicht geregelt. Von 1982 bis 1994 fiel Nitrofen unter eine allgemeine Regelung im Verordnungstext, der für nicht zugelassene Pflanzenschutzmittel eine Höchstmenge von 0,01 mg/kg vorsah. 1994 wurde Nitrofen dann in Anlage 5 der Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) aufgenommen mit 0,01 mg/kg für Lebensmittel pflanzlicher und tierischer Herkunft. Diese Werte wurden mit dem Anwendungsverbot begründet.
In der ehemaligen DDR betrug die zulässige Rückstandsmenge in Getreide 0,01 mg/kg.

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) hat eine aktuelle gesundheitliche Bewertung für Nitrofen erstellt. Sie ist im Internet zugänglich unter http://www.bgvv.de/pflanzenschutzmittel/files/nitrofen.pdf.

Nitrofen ist schwer wasserlöslich (< 1mg/l) und lipophil (logPow 3,5-5). Es ist hydrolytisch stabil, aber photolytisch instabil. Deshalb wird die Abbaugeschwindigkeit stark von dem Vorhandensein von Licht beeinflusst. In Boden-Abbaustudien im Labor im Dunkeln erwies sich der Wirkstoff als sehr persistent. In drei Freilandstudien zum Abbau im Boden unter Praxisbedingungen wurden Halbwertszeiten (DT50-Werte) von ca. 50 Tagen ermittelt. Nach 100 Tagen konnte noch ¼ der Anfangskonzentration nachgewiesen werden. Der weitere Abbau ging dann sehr langsam vor sich. Mehrere Jahre nach der üblichen Anwendung sind aber keine Rückstände im Boden mehr zu erwarten.
Laborstudien ergaben, dass Nitrofen beim Abbau des Wirkstoffs Bifenox gebildet werden kann, allerdings nur unter anaeroben Bedingungen (Sauerstoffausschluss) und in sehr geringen Mengen (maximal 5 %). Bei praxisüblichen Bedingungen sind signifikante Konzentrationen von Nitrofen im Boden aus Anwendungen Bifenox-haltiger Pflanzenschutzmitteln auszuschließen.
Der Wirkstoff zeigt aufgrund der starken Bindung an Bodenpartikel eine nur langsame Verlagerung im Boden. Damit ist die Versickerungsneigung gering und es besteht keine Gefährdung für das Grundwasser.
Nitrofen ist sehr giftig für Gewässerorganismen. Der Wirkstoff bioakkumuliert in Fischen.

Nitrofen ist zwar ein persistenter Wirkstoff, wird aber durch Licht und Mikroorganismen im Boden abgebaut. Es kann nach praxisüblicher Anwendung nicht ein Jahrzehnt im Boden überdauern. Ausgenommen wären Vergrabungen, die beim Tiefpflügen in die Pflugschicht gelangen. In diesen Fällen käme es aber zu deutlichen Schäden in den angebauten Kulturpflanzen, die bei einer Inspektion der Fläche deutlich zu sehen wäre.